هیدروکربن های غیر اشباع

آلکن ها

پایه 10

این درس درس یادگیری مطالب جدید در قالب سخنرانی با عناصر گفتگو و کار مستقل دانش آموزان است.
دانش آموزان در سه گروه کار می کنند. در هر گروه یک دستیار معلم وجود دارد که کار را بین دانش آموزان این گروه توزیع می کند. هر دانش آموز یک یادآوری دارد.

یادآور

نتایج یادگیری برنامه ریزی شده

بدانید: تعیین هیدروکربن های غیر اشباع سری اتیلن، فرمول کلی آلکن ها، چهار نوع ایزومری آلکن ها، خواص فیزیکی و شیمیایی آنها، روش های تولید و زمینه های کاربرد هیدروکربن های سری اتیلن.

قادر بودن به: ویژگی های تشکیل پیوندهای - و - را توضیح دهید، فرمول های مولکولی، ساختاری و الکترونیکی آلکن ها را بنویسید، توزیع چگالی الکترون را در مولکول مشخص کنید، مواد سری اتیلن را بر اساس نامگذاری سیستماتیک نام ببرید و فرمول آنها را بنویسید. با استفاده از نام مواد، فرمول هایی برای ایزومرهای مختلف با استفاده از فرمول مولکولی آلکن ایجاد کنید، معادلات واکنش های مشخص کننده خواص شیمیایی آلکن ها را بنویسید، خواص آلکن ها را با خواص هیدروکربن های اشباع شده مقایسه کنید، مشکلات پیدا کردن فرمول مولکولی را حل کنید. .

اهداف. آموزشی:یاد بگیرند که فرمول کلی آلکن ها را استنباط کنند، خواص فیزیکی و شیمیایی آنها را بشناسند، بتوانند فرمول های مولکولی و ساختاری آلکن ها را بنویسند، مواد را بر اساس نامگذاری سیستماتیک نام ببرند، مهارت هایی را در حل مسائل برای یافتن فرمول مولکولی ایجاد کنند.
آموزشی:میل به یادگیری فعالانه، با علاقه، القای نظم و انضباط آگاهانه، وضوح و سازماندهی در کار را پرورش دهید، با شعار "یکی برای همه و همه برای یکی" کار کنید.

روش ها و تکنیک های درسی

• کار انفرادی با کارت.
• به صورت گروهی و دو نفره کار کنید.
• آزمایش شیمیایی نمایشی
• استفاده از وسایل کمک آموزشی فنی
• کار مستقل در تهیه فرمول مواد.
• پاسخ های شفاهی در هیئت.
• یادداشت برداری از کتاب درسی در دفترچه یادداشت.

طرح موضوع درس

(روی تخته نوشته شده است)

1. ساختار مولکول اتیلن C 2 H 4.
2. ایزومر و نامگذاری آلکن ها.
3. تهیه آلکن ها.
4. خواص فیزیکی.
5. خواص شیمیایی.
6. کاربرد.
7. ارتباط ژنتیکی.

تجهیزات و معرف ها.کارت هایی با وظایف، پروژکتور گرافیکی و اسلاید، سه پایه، وسیله ای برای به دست آوردن و جمع آوری گازها، لامپ الکل، لوله های آزمایش، ماسه، قاشق مواد شیمیایی؛ اتیل الکل، پرمنگنات پتاسیم، آب برم، اسید سولفوریک (conc.).

در طول کلاس ها

درس با گفتگو در قالب شروع می شود نظرسنجی جبهه ای. هدف این بخش از درس ایجاد یک "وضعیت موفقیت" است. دانش آموزان سؤالات را درک می کنند، آنها پاسخ آنها را می دانند و فعالانه در کار مشارکت دارند.

1. طول پیوند چقدر است؟

(طول پیوند فاصله بین مراکز است
هسته اتم های پیوند خورده در یک مولکول.)

2. در مورد طول پیوند کربن و کربن مواد با پیوند منفرد (C-C) و دو (C=C) چه می توان گفت؟

(طول پیوند تک کربن-کربن - 0.154 نانومتر
پیوند دوگانه - 0.133 نانومتر، پیوند دوگانه قوی تر و کوتاه تر از پیوند منفرد است.)

3. چند پیوند می تواند بین اتم ها ایجاد شود؟

4. در مورد استحکام پیوند چه می توان گفت؟

(دوام کمتری نسبت به تکی دارد - ارتباط.)

5. چه پیوند شیمیایی بین ابرهای هیبرید شده تشکیل می شود؟

6. یک اتم کربن چند الکترون ظرفیت دارد؟

کار مستقل.
اشتقاق فرمول مولکولی

وظیفه. در ترکیب، کسر جرمی کربن 85.7٪ است، کسر جرمی هیدروژن 14.3٪، چگالی هیدروژن 14 است. فرمول مولکولی هیدروکربن را استخراج کنید..
(یکی از دانش آموزان در هیئت مدیره تصمیم می گیرد.)

داده شده:

(C) = 85.7٪ (یا 0.857)،
(H) = 14.3٪ (یا 0.143)،
D(H2) = 14.

پیدا کردن:

سی ایکساچ y .

راه حل

M(C ایکساچ y) = 14 2 = 28 گرم در مول.
برای 1 مول C ایکساچ y متر(C ایکساچ y) = 28 گرم،
متر(C) = 28 (گرم) 0.857 = 24 گرم،
n(C) = 24 (گرم)/12 (گرم بر مول) = 2 مول،
متر(H) = 28 (گرم) 0.143 = 4 گرم،
n(H) = 4 (g)/1 (g/mol) = 4 mol.
فرمول هیدروکربن C 2 H 4 است.

نتیجه می گیریم که مولکول C2H4 با اتم های هیدروژن اشباع نشده است.

ساختار مولکول اتیلن C 2 H 4

ما مدلی از یک مولکول هیدروکربن معین را از طریق یک پروژکتور گرافیکی نشان می دهیم.

مولکول C 2 H 4 مسطح است، اتم های کربن تشکیل دهنده پیوند دوگانه در حالت هستند.
sp 2-هیبریداسیون، زاویه پیوند 120 درجه.

ما یک سری همسانی می سازیم: C 2 H 4، C 3 H 6، C 4 H 8 ... و فرمول کلی C را استخراج می کنیم. n H 2 n .
بیایید مرحله ای را که پشت سر گذاشته ایم خلاصه کنیم.

ایزومر و نامگذاری آلکن ها

انواع ایزومریسم
1) فرمول های ساختاری آلکن های خطی و منشعب با فرمول مولکولی یکسان C 4 H 8 را در نظر بگیرید:

این نوع ایزومریسم نامیده می شود ایزومریسم اسکلت کربنی.

2) ایزومری موقعیت پیوند چندگانه:

3) ایزومریسم سری های مختلف همولوگ. فرمول کلی C n H 2 nمربوط به دو سری همولوگ است: آلکن ها و سیکلوپارافین ها. به عنوان مثال، فرمول C 4 H 8 ممکن است متعلق به ترکیبات کلاس های مختلف باشد:

4) ایزومریسم مکانی یا هندسی. در بوتن-2 CH 3 – CH = CH – CH 3، هر کربن در پیوند دوگانه دارای جانشین های مختلفی است (H و CH 3). در چنین مواردی، ایزومریسم سیسترانس برای آلکن ها امکان پذیر است. اگر عناصر زنجیره کربنی اصلی در یک طرف پیوند دوگانه در صفحه مولکول قرار گیرند، آنگاه این سیزیزومر; اگر در طرف مقابل، پس این ایزومر ترانس:

کار مستقل با استفاده از کارت (5 دقیقه)
مواد را نام ببرید.

گروه 1:

گروه دوم:

گروه سوم:

کار مستقل تکمیل شده روی فیلم ضبط شده و از طریق پروژکتور گرافیکی روی صفحه نمایش داده می شود. دانش آموزان از خودکنترلی استفاده می کنند.

تهیه آلکن ها

1) آبگیری الکل ها (تجربه نمایشی تولید اتیلن از الکل اتیلیک):

2) هیدروژن زدایی آلکان ها:

3) پیرولیز و ترک خوردگی نفت و گاز طبیعی:

4) از آلکان های هالوژنه:

مشخصات فیزیکی

آلکن ها - اتن، پروپن و بوتن - در شرایط عادی (20 درجه سانتی گراد، 1 اتمسفر) - گازها، از C 5 H 10 تا C 18 H 36 - مایعات، آلکن های بالاتر - جامدات. آلکن ها در آب نامحلول هستند، اما در حلال های آلی محلول هستند.

خواص شیمیایی

در شیمی آلی سه نوع واکنش شیمیایی در نظر گرفته می شود: جایگزینی، افزودن و تجزیه.

1) آلکن ها با واکنش های افزودنی

افزودن هیدروژن (هیدروژناسیون):

افزودن هالوژن ها (آزمایش آزمایشگاهی رنگ زدایی آب برم):

افزودن هالیدهای هیدروژن:

قانون مارکوفنیکوف: هیدروژن در محل پیوند چندگانه به کربن هیدروژنه تر و هالوژن به کربن کمتر هیدروژنه متصل می شود.

مثلا:

واکنش با مکانیسم یونی انجام می شود.

اضافه کردن آب (واکنش هیدراتاسیون):

2) واکنش های اکسیداسیون.

تجربه نمایش. اتن محلول پرمنگنات پتاسیم را تغییر رنگ می دهد که ماهیت غیر اشباع اتن را ثابت می کند:

اتیلن گلیکول به عنوان ضد یخ استفاده می شود و برای ساخت الیاف لاوسان و مواد منفجره استفاده می شود.

اکسیداسیون اتن روی یک کاتالیزور نقره باعث تولید اکسید اتیلن می شود:

اتیلن اکسید برای تولید استالدئید، مواد شوینده، لاک، پلاستیک، لاستیک و الیاف و لوازم آرایشی استفاده می شود.

3) واکنش پلیمریزاسیون.

فرآیند ترکیب بسیاری از مولکول های یکسان به مولکول های بزرگتر، واکنش پلیمریزاسیون نامیده می شود.

فرمول مولکولی هیدروکربنی که حاوی 85.7 درصد کربن و چگالی هیدروژن 21 است را تعیین کنید.

داده شده:

(C) = 0.857 (یا 85.7٪)،
D(H2) = 21.

پیدا کردن:

راه حل

M(C ایکساچ y) = D(H2) م(H 2) = 21 2 = 42 گرم در مول.
برای n(C ایکساچ y) = 1 مول متر(C) = 42 0.857 = 36 گرم،
n(C) = 36 (g)/12 (g/mol) = 3 mol,
متر(H) = 42 - 36 = 6 گرم،
n(H) = 6 (g)/1 (g/mol) = 6 mol.
فرمول هیدروکربن C 3 H 6 (پروپن) است.

وظیفه 3.هنگامی که 4.2 گرم از یک ماده می سوزد، 13.2 گرم مونوکسید کربن (IV) و 5.4 گرم آب تشکیل می شود. چگالی بخار این ماده در هوا 2.9 است. ترکیب مولکول هیدروکربن را تعیین کنید.

داده شده:

m(C ایکساچ y) = 4.2 گرم،
متر(CO 2) = 13.2 گرم،
متر(H 2 O) = 5.4 گرم،
D(هوا) = 2.9.

پیدا کردن: سی ایکساچ y .

راه حل

M(C ایکساچ y) = 2.9 29 = 84 گرم در مول.
برای حل مسئله، یک معادله واکنش ایجاد می کنیم:

بیایید جرم را پیدا کنیم ایکسمول CO 2 و مقدار ماده مربوطه:

m(CO 2) = 84 13.2/4.2 = 264 گرم،
n(CO 2) = 264 (g)/44 (g/mol) = 6 mol, ایکس = 6.
به همین ترتیب متر(H 2 O) = 84 5.4/4.2 = 108 گرم،
n(H 2 O) = 108 (g)/18 (g/mol) = 6 mol، y = 12.
C 6 H 12 - هگزن.

هر گروه تکالیفی را که انجام داده اند بر روی تکه های کاغذ ارسال می کنند. پس از آن خلاصه ای از درس ارائه می شود.

مشق شب.رودزیتیس G.E.، Feldman F.G.شیمی-10. م.: آموزش و پرورش، 1999، فصل چهارم، § 1، ص. 30-38، شکل. 10، ص. 38. سوالات 6، 7 از طرح مطالعه موضوع درس را برای سمینار آماده کنید، مطالب درس-سخنرانی را یاد بگیرید.

کار مستقل№4. پایه 10.

موضوع:آلکان ها، آلکن ها، آلکین ها. منگزینه.

الف) هیدروژناسیون پروپن.

ب) احتراق استیلن.

_________________________________________________________________________

کار مستقل شماره 4.پایه 10.

موضوع:آلکان ها، آلکن ها، آلکین ها. منIIگزینه.

1- فرمول های ساختاری مواد زیر را بسازید:

4-متیل پنتین-2; 3-اتیل پنتن-2.

2. زاویه پیوند، نوع هیبریداسیون کربن و فرمول کلی آلکن ها را مشخص کنید.

3. فرمول آلکان ها را از این لیست انتخاب کنید:

C6H14، C8H16، C6H6، C3H6، C2H6O، C12H22O11، C5H12، C7H12.

4-معادلات واکنش را بنویسید. مواد به دست آمده را نام ببرید.

الف) هیدروژناسیون پروپن.

ب) احتراق استیلن.

ج) برم زایی پروپین (مرحله اول).

_________________________________ ____________________________________________

کار مستقل شماره 4.پایه 10.

موضوع:آلکان ها، آلکن ها، آلکین ها.IIگزینه.

1- فرمول های ساختاری مواد زیر را بسازید:

2.5 - دی متیل هگزین-3. 3،3-دی متیل بوتن-1.

4-معادلات واکنش را بنویسید. مواد به دست آمده را نام ببرید.

الف) هیدروژناسیون اتیلن؛

ب) احتراق پروپن.

____________________________________________ _______________________________

کار مستقل شماره 4. پایه 10.

موضوع:آلکان ها، آلکن ها، آلکین ها.منVگزینه.

1- فرمول های ساختاری مواد زیر را بسازید:

2،5 - دی متیل هگزین-3؛ 3،3-دی متیل بوتن-1.

2. زاویه پیوند، نوع هیبریداسیون کربن و فرمول کلی آلکان ها را مشخص کنید.

3. فرمول های آلکن را از این لیست انتخاب کنید:

C 3 H 4، C 6 H 14، C 8 H 16، C 6 H 6، C 3 H 6، C 2 H 4 O 2، C 6 H 12، C 4 H 6.

4-معادلات واکنش را بنویسید. مواد به دست آمده را نام ببرید.

الف) هیدروژناسیون اتیلن؛

ب) احتراق پروپن.

ج) کلرزنی اتان (مرحله اول).

___________________________________________________________________

انتخاب 1

کار مستقل با موضوع "آلکن ها"

گزینه 2

از چه واکنش هایی می توان برای انجام تبدیل های زیر استفاده کرد؟ در صورت لزوم، شرایط واکنش را مشخص کنید

کار مستقل با موضوع "آلکن ها"

انتخاب 1

معادله واکنش تولید 2- متیل بوتن-2 با آبگیری الکل مربوطه و هیدروهالوژناسیون هالوآلکان را بنویسید.

از چه واکنش هایی می توان برای انجام تبدیل های زیر استفاده کرد؟ در صورت لزوم، شرایط واکنش را مشخص کنید

CH 3 -CH 2 -CH 2 OH → CH 2 = CH-CH 3 → CH 3 -CHCl-CH 3 → CH 3 -CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 →CH3 -C(CH 3)=C(CH3)-CH3

فرمول ساختاری هیدروکربن اتیلن چیست اگر 11.2 گرم از آن در هنگام واکنش با HBr اضافی به 27.4 گرم برموآلکان با موقعیت هالوژن در اتم کربن سوم تبدیل شود؟

کار مستقل با موضوع "آلکن ها"

گزینه 2

معادله واکنش تولید 2،3-دی متیل بوتن-1 با آبگیری الکل مربوطه و هیدروهالوژناسیون هالوآلکان را بنویسید.

از چه واکنش هایی می توان برای انجام تبدیل های زیر استفاده کرد؟ در صورت لزوم، شرایط واکنش را مشخص کنید

C 6 H 12 → C 6 H 14 → C 3 H 6 → [ -CH 2 -CH(CH 3)- ] p

هیدروکربن اتیلن با وزن 7.0 گرم، 640 گرم آب برم را با کسر جرمی برم 2.5 درصد رنگ زدایی می کند. فرمول مولکولی آلکن را تعیین کنید.

کار مستقل در مورد شیمی آلی با موضوعات:

"آلکان ها"، "آلکن ها"، "آلکین ها".

معلم شیمی ژوراولوا T.K.

کار مستقل با موضوع: آلکان ها

انتخاب 1

1. همخوانی داشتن:

مفهوم:

1) همولوگ ها، 2) ایزومرها.

تعریف:

الف) مواد مشابه در ساختار و خواص، که ترکیب آنها توسط یک یا چند گروه CH 2 متفاوت است.

ب) موادی که دارای ترکیب یکسان، اما ساختار شیمیایی متفاوت هستند.

2. فرمول کلی آلکان ها

الف) C n H 2 n -6، ب) C n H 2 n -2، ج) Cn H 2 n، د) Cn H 2 n +2.

3.

الف) C 2 H 8، ب) C 2 H 6، ج) C 5 H 8، د) C 6 H 6.

این ماده را نام ببرید و فرمول ساختاری کامل آن را بنویسید.

4. فرمول ایزومر پنتان را پیدا کنید:

الف) CH3 -CH-CH3، ب) CH3 -CH2، ج) CH2 -CH2 د) CH3 -CH2

│ │ │ │ │

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH-CH 3

5. همولوگ ها موادی هستند:

الف) C 3 H 8 و C 2 H 2، ب) C 5 H 12 و C 3 H 6، ج) C 2 H 2 و C 6 H 6، د) CH 4 و C 2 H 6

6. آلکان ها با واکنش های زیر مشخص می شوند:

الف) افزودن ب) جایگزینی ج) پلیمریزاسیون.

7. همخوانی داشتن:

فرمول آلکان :

1) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 2) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2

CH 3 CH 3 CH 2 - CH 3

نام:

الف) 2- متیل پنتان، ب) هگزان

گزینه شماره 2

1- کلمه جا افتاده را پر کنید:

الف) موادی که از نظر ساختار و خواص مشابه هستند، اما ترکیب آنها با یک یا چند گروه CH 2 متفاوت است، -___ نامیده می شوند. ب) موادی که دارای ترکیب عنصری یکسان اما ساختار شیمیایی متفاوت هستند _________ نامیده می شوند.

2. هیدروکربن های اشباع دارای فرمول کلی هستند:

الف) CnH2n-6، ب) CnH2n-2، ج) CnH2n، د) CnH2n +2

3. فرمول هیدروکربن اشباع را مشخص کنید:

الف) C 2 H 4، ب) C 3 H 4، ج) C 4 H 10، د) C 6 H 6.

4. فرمول همولوگ بوتان را پیدا کنید:

الف) CH3 -CH2، ب) CH3 -CH2 -CH-CH3، ج) CH3 -CH2 -CH2 -CH3

CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3

د) CH 3 -CH -CH 3

5. همولوگ ها موادی با ساختار طبیعی هستند:

الف) CH 4 و C 2 H 4، ب) C 3 H 8 و C 5 H 12، ج) C 4 H 8 و C 8 H 1 8، د) CH 4 و C 6 H 10

6. فرمول ایزومر و همولوگ هگزان را بسازید

7. مطابقت:

فرمول آلکان: 1) CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 CH 2 -CH 3 2) CH 3 -CH 2 - CH-CH-CH 3

C 2 H 5 CH 3 CH 3

نام:

الف) 3-اتیل هگزان، ب) 2،3-دی متیل پنتان

کار مستقل با موضوع: آلکن ها.

انتخاب 1

الف) همولوگ؛ ب) ایزومر؛

CH 2 = CH – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3

CH 3

CH 3 |

الف) CH 3 – CH = C – CH – CH 3 ب) CH 2 = C – CH 2 – CH – CH 3

׀ ׀ ׀

CH 3 CH 3 CH 2 – CH 3

3. با هیدروژن زدایی بوتان یک آلکن بدست آورید.

4- معادلات واکنش های شیمیایی را بنویسید و نوع واکنش ها را مشخص کنید:

الف) CH 2 = CH – CH 3 + H 2 →

ب) CH 3 - CH =CH – CH 3 + Br 2 →

ج) C 2 H 4 + O 2 →

د) CH 2 = CH -CH 2 + HCl →

گزینه شماره 2

1. فرمول های ساختاری را بسازید:

الف) همولوگ؛ ب) ایزومر؛

ج) ایزومر موقعیت پیوند دوگانه.

برای ماده ای که ساختار دارد

CH 3 – CH = CH – CH – CH 3

C2H5

2- هیدروکربن های زیر را با استفاده از نامگذاری سیستماتیک نام ببرید:

CH 3

الف) CH 2 = C – CH 2 – CH 2 ب) CH 3 – CH= C – C – CH 3

׀ ׀ ׀

CH 3 CH 3 CH 3

3. پروپن را با کم آبی الکل بدست آورید.

4- معادلات واکنش های شیمیایی را بنویسید و نوع واکنش را مشخص کنید:

الف) CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 + H 2 O →

ب) CH 2 = CH 2 + H 2 →

ج) CH 2 = CH 2 + HCL →

د) C 3 H 6 + O 2 →

کار مستقل