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विषय:सुगंधित हाइड्रोकार्बन

पाठ:बेंजीन के रासायनिक गुण।

अंजीर। 1. बेंजोल अणु

बेंजीन अणु में पी-इलेक्ट्रॉनिक बादल टूटा मुश्किल है। इसलिए, बेंजीन रासायनिक प्रतिक्रियाओं को असंतृप्त यौगिकों की तुलना में सक्रिय रूप से कम सक्रिय रूप से प्रवेश करता है।

बेंजीन रासायनिक प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने के लिए, काफी कठोर परिस्थितियों की आवश्यकता होती है: तापमान में वृद्धि हुई, और कई मामलों में - उत्प्रेरक। ज्यादातर प्रतिक्रियाओं में, एक स्थिर बेंजीन की अंगूठी बचाई जाती है।

1। ब्रोमिनेशन

उत्प्रेरक की आवश्यकता होती है (लौह (iii) या एल्यूमीनियम ब्रोमाइड) और पानी की थोड़ी मात्रा में प्रवेश करना अस्वीकार्य है। उत्प्रेरक की भूमिका यह है कि ब्रोमाइन अणु को ब्रोमाइन परमाणुओं में से एक लोहे के परमाणुओं तक आकर्षित किया जाता है। नतीजतन, यह ध्रुवीकरण करता है - दूरसंचार की जोड़ी लौह से जुड़े ब्रोमाइन के परमाणु में बदल जाती है:

बीआर + ... बीआर - एफबी 3।

बीआर + - मजबूत इलेक्ट्रोफाइल। यह बेंजीन की अंगूठी के छह-इलेक्ट्रॉन बादल के लिए आकर्षित होता है और इसे तोड़ता है, कार्बन परमाणु के साथ एक सहसंयोजक बंधन बनाता है:

आयन ब्रोमाइन गठित cation में शामिल हो सकता है। लेकिन बेंजीन की अंगूठी की सुगंधित प्रणाली की बहाली ब्रोमाइन आयन के अलावा ऊर्जावान रूप से अधिक लाभदायक है। इसलिए, अणु एक स्थिर स्थिति में जाता है, हाइड्रोजन आयन फेंक रहा है:

एक समान तंत्र से, बेंजीन रिंग में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन की सभी प्रतिक्रियाएं बह रही हैं।

2। नाइट्रट करना

बेंज़ोल और इसके होमोलॉजिस्ट केंद्रित सल्फ्यूरिक और नाइट्रिक एसिड (नाइट्रिफाइंग मिश्रण) के मिश्रण के साथ बातचीत करते हैं। समेकित में थ्रेड मिश्रण में, एक नाइट्रोनियम आयन संख्या 2 + है, जो एक इलेक्ट्रोफाइल है:

3. सल्फोनेशन।

बेंजोल और अन्य एरेनास जब केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड या ओलेम के साथ प्रतिक्रिया - सल्फ्यूरिक एसिड में 3 समाधान:

4 । Friedel Korfest के अनुसार alkylation

5. एलकेन्स का एल्केलेशन

ये प्रतिक्रियाएं ऊर्जावान रूप से प्रतिकूल हैं, इसलिए गर्म या विकिरण के दौरान ही आगे बढ़ें।

1. हाइड्रोजनीकरण।

गर्म होने पर, बढ़ी हुई दबाव और उत्प्रेरक नी, पीटी या पीडी बेंजीन और अन्य एरेनास की उपस्थिति में हाइड्रोजन में शामिल हो जाते हैं, साइक्लोहेक्सन बनाते हैं:

2। बेंजीन का क्लोरीनीकरण।

पराबैंगनी विकिरण की कार्रवाई के तहत, बेंजीन क्लोरीन में शामिल हो गए। यदि बेंजीन में एक क्लोरीन समाधान के साथ क्वार्ट्ज ग्लास से फ्लास्क सूरज की रोशनी पर सहन करने के लिए, समाधान जल्दी से निर्वहन करेगा, क्लोरीन बेंजीन से 1,2,3,4,5,6-हेक्सक्लोरोसेक्लोकैलाक्सेन बनाने के लिए जुड़ जाएगा, जिसे के रूप में जाना जाता है नाम कहा जाता है hexakhloran (पहले एक कीटनाशक के रूप में लागू):

3. बेंजोल जल रहा है.

एल्केन्स के विपरीत, बेंजीन और अन्य सुगंधित हाइड्रोकार्बन में लौ उज्ज्वल, धूम्रपान है।

सबक प्रस्तुत करना

इस पाठ में, आपने "बेंजीन के रासायनिक गुणों" विषय का अध्ययन किया। इस सामग्री का उपयोग करके, आप बेंजीन के रासायनिक गुणों के साथ-साथ बेंजीन के अन्य पदार्थों के साथ प्रतिक्रिया करने के लिए आवश्यक कठोर स्थितियों का एक विचार प्राप्त करने में सक्षम थे।

ग्रन्थसूची

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2. क्यों रासायनिक गुणों में सुगंधित यौगिक सीमा और गैर-बहुमूल्य हाइड्रोकार्बन दोनों से भिन्न होते हैं?

3. Ethylbenzene और xylene दहन प्रतिक्रियाओं के समीकरण लिखें।

प्रतिक्रियाओं का पहला समूह - प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाएं। हमने कहा कि अरेनास में अणु की संरचना में कई बॉन्ड नहीं हैं, लेकिन छह इलेक्ट्रॉनों की एक संयुग्म प्रणाली होती है, जो बहुत स्थिर होती है और बेंजीन की अंगूठी को अतिरिक्त ताकत देती है। इसलिए, रासायनिक प्रतिक्रियाओं में, हाइड्रोजन परमाणुओं का प्रतिस्थापन मुख्य रूप से हो रहा है, न कि बेंजीन की अंगूठी का विनाश।

प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाओं के साथ, हम पहले से ही एल्कानों के बारे में बात करते समय सामना करते थे, लेकिन उनके लिए इन प्रतिक्रियाओं को एक कट्टरपंथी तंत्र के साथ चलाया गया था, और प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाओं की आयन तंत्र क्षेत्र द्वारा विशेषता है।

प्रथमरासायनिक संपत्ति - हलोजनन। एक हलोजन परमाणु पर हाइड्रोजन परमाणु का प्रतिस्थापन - क्लोरीन या ब्रोमाइन।

उत्प्रेरक की भागीदारी के साथ प्रतिक्रिया गर्म और जरूरी है। क्लोरीन के मामले में, यह एल्यूमीनियम क्लोराइड या लौह क्लोराइड तीन हो सकता है। उत्प्रेरक हलोजन अणु को ध्रुवीकरण करता है, जिसके परिणामस्वरूप एक विषमता संचार विराम होता है और आयन प्राप्त होते हैं।

सकारात्मक रूप से चार्ज क्लोरीन आयन और बेंजीन के साथ प्रतिक्रिया।

यदि प्रतिक्रिया ब्रोमीन के साथ होती है, तो उत्प्रेरक लौह ब्रोमाइड तीन या एल्यूमीनियम ब्रोमाइड होता है।

यह ध्यान रखना महत्वपूर्ण है कि प्रतिक्रिया आणविक ब्रोमाइन के साथ होती है, न कि ब्रोमाइन पानी के साथ। ब्रोमाइन पानी के साथ, बेंजीन प्रतिक्रिया नहीं करता है।

गोमोलॉजिस्ट बेंजीन के हलोजन की अपनी विशेषताएं हैं। टोल्यून अणु में, मिथाइल समूह अंगूठी में प्रतिस्थापन की सुविधा प्रदान करता है, प्रतिक्रियाशीलता बढ़ जाती है, और प्रतिक्रिया हल्की परिस्थितियों में होती है, यानी, कमरे के तापमान पर।

यह ध्यान रखना महत्वपूर्ण है कि प्रतिस्थापन हमेशा ऑर्थो- और जोड़ी पदों में होता है, इसलिए आइसोमर का मिश्रण प्राप्त होता है।

दूसरासंपत्ति - बेंजीन नाइट्रेशन, एक नाइट्रो समूह की शुरूआत एक बेंजीन अंगूठी में।

कड़वा बादाम की गंध के साथ एक भारी पीला तरल बन गया है - नाइट्रोबेनज़ेन, इसलिए प्रतिक्रिया बेंजीन पर उच्च गुणवत्ता वाली हो सकती है। थ्रेडिंग के लिए, केंद्रित नाइट्रिक और सल्फ्यूरिक एसिड का एक नाइट्रेट मिश्रण उपयोग किया जाता है। गरम होने पर प्रतिक्रिया की जाती है।

मुझे आपको याद दिलाएं कि Konovalov की प्रतिक्रिया में अल्कानानों के नाइट्रेशन के लिए, पतला नाइट्रिक एसिड का उपयोग सल्फर जोड़ने के बिना किया गया था।

टोल्यून के थ्रेडिंग में, साथ ही साथ हलोजनेशन के दौरान, ऑर्थो- और पैरामीटरी का मिश्रण बनता है।

तीसरासंपत्ति - बेंजीन हॉलोलेंस का एल्केलेशन।

यह प्रतिक्रिया आपको एक बेंजीन अंगूठी में एक हाइड्रोकार्बन कट्टरपंथी पेश करने की अनुमति देती है और उन्हें बेंजीन होमोलॉग बनाने के लिए एक विधि माना जा सकता है। एल्यूमीनियम क्लोराइड का उपयोग उत्प्रेरक के रूप में किया जाता है जो आयनों को हलोजन अणु के क्षय को बढ़ावा देता है। हीटिंग की भी आवश्यकता है।

चौथीसंपत्ति - बेंजीन एलकेन का एल्केलेशन।

इस तरह, उदाहरण के लिए, एक cumol या ethylbenzene प्राप्त करना संभव है। उत्प्रेरक - एल्यूमीनियम क्लोराइड।

2. बेंजीन के लिए अनुलग्नक प्रतिक्रियाएं

प्रतिक्रियाओं का दूसरा समूह - अनुलग्नक की प्रतिक्रिया। हमने कहा कि ये प्रतिक्रियाएं विशेषता नहीं हैं, लेकिन वे पीआई-इलेक्ट्रॉनिक क्लाउड के विनाश और सिक्स सिग्मा बॉन्ड के गठन के साथ पर्याप्त कठिन परिस्थितियों में संभव हैं।

पांचवांसमग्र सूची में संपत्ति हाइड्रोजन, हाइड्रोजन के अतिरिक्त है।

तापमान, दबाव, निकल या प्लैटिनम उत्प्रेरक। इसी तरह, टोल्यून प्रतिक्रिया करने में सक्षम है।

छठासंपत्ति - क्लोरीनीकरण। कृपया ध्यान दें कि हम क्लोरीन के साथ बातचीत के बारे में बात कर रहे हैं, क्योंकि ब्रोमाइन इस प्रतिक्रिया में प्रवेश नहीं करता है।

प्रतिक्रिया कठोर पराबैंगनी विकिरण के साथ आगे बढ़ती है। HexaChlorcyclohexane का गठन किया गया है, एक और हेक्साक्लोरोरन नाम, ठोस।

यह याद रखना महत्वपूर्ण है कि बेंजीन के लिए संभव नहीं हलोजन हाइड्रोजन सोड्स (हाइड्रो-ऐलिएशन) और जल कनेक्शन (हाइड्रेशन) के अतिरिक्त प्रतिक्रिया।

3. बेंजीन होमोलॉग की साइड चेन में प्रतिस्थापन

प्रतिक्रियाओं का तीसरा समूह केवल बेंजीन होमोलॉग की चिंता करता है - यह साइड चेन में एक प्रतिस्थापन है।

सातवींसमग्र सूची में संपत्ति साइड चेन में अल्फा कार्बन के साथ हलोजनन है।

प्रतिक्रिया तब होती है जब गर्म या विकिरणित होता है और हमेशा केवल अल्फा कार्बन होता है। हलोजन की निरंतरता के साथ, दूसरा हलोजन एटम फिर से अल्फा स्थिति में बढ़ेगा।

4. बेंजीन homologues का ऑक्सीकरण

प्रतिक्रियाओं का चौथा समूह - ऑक्सीकरण।

बेंजीन की अंगूठी बहुत टिकाऊ है, इसलिए बेंजीन ऑक्सीकरण मत करो Permanganate पोटेशियम - इसके समाधान को अस्वीकार नहीं करता है। यह याद रखना बहुत महत्वपूर्ण है।

लेकिन गरम होने पर पोटेशियम परमैंगनेट के एक अम्लीकृत समाधान द्वारा बेंजीन के गोमोलॉजिस्ट ऑक्सीकरण किए जाते हैं। और यह एक आठवीं रासायनिक संपत्ति है।

यह बेंजोइक एसिड निकलता है। समाधान का एक मलिनकिरण है। साथ ही, कोई फर्क नहीं पड़ता कि प्रतिस्थापन की कार्बन श्रृंखला कितनी देर तक होती है, यह हमेशा पहले कार्बन परमाणु के बाद होती है और अल्फा-एटम को कार्बोक्साइल समूह में बेंजोइक एसिड के गठन के साथ ऑक्सीकरण किया जाता है। अणु का शेष भाग उचित एसिड के लिए ऑक्सीकरण किया जाता है या, यदि यह कार्बन डाइऑक्साइड के लिए केवल एक कार्बन परमाणु है।

यदि बेंजीजिस्ट के एक गोमोलॉजिस्ट में एक सुगंधित अंगूठी में एक से अधिक हाइड्रोकार्बन प्रतिस्थापन होते हैं, तो ऑक्सीकरण उसी नियम के अनुसार होता है - कार्बन को अल्फा स्थिति में ऑक्सीकरण किया जाता है।

इस उदाहरण में, दो-बाध्य सुगंधित एसिड प्राप्त किया जाता है, जिसे Phthalic एसिड कहा जाता है।

एक विशेष तरीके से, मैं सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में कमोल, आइसोप्रोप्लिबेनिश, एयर ऑक्सीजन के ऑक्सीकरण को नोट करूंगा।

यह फिनोल प्राप्त करने की तथाकथित युग्मन विधि है। एक नियम के रूप में, फिनोल की प्राप्ति से संबंधित मामलों में इस प्रतिक्रिया का सामना करना आवश्यक है। यह एक औद्योगिक तरीका है।

नौवांसंपत्ति - जलन, पूर्ण ऑक्सीकरण ऑक्सीजन। बेंज़ोल और इसके होमोलॉग कार्बन डाइऑक्साइड और पानी के लिए जला देते हैं।

हम सामान्य रूप से बेंजीन के दहन के समीकरण को लिखते हैं।

परमाणुओं के द्रव्यमान को बनाए रखने के कानून के तहत, बाएं दाईं ओर परमाणुओं जितना होना चाहिए। क्योंकि आखिरकार, रासायनिक प्रतिक्रियाओं में, परमाणु कहीं भी नहीं जाते हैं, लेकिन बस उनके बीच कनेक्शन के क्रम को बदलता है। इसलिए, कार्बन डाइऑक्साइड अणु वाहन अणु में कार्बन परमाणुओं जितना होगा, क्योंकि एक कार्बन परमाणु अणु की संरचना शामिल है। वह है, एन अणु सीओ 2। जल अणु हाइड्रोजन परमाणुओं से दोगुनी हो जाएंगे, यह है, (2 एन -6) / 2, जिसका अर्थ है एन -3।

उसी राशि के बाईं और दाईं ओर ऑक्सीजन परमाणु। कार्बन डाइऑक्साइड से 2 एन के दाईं ओर, क्योंकि प्रत्येक अणु में, दो ऑक्सीजन परमाणु, साथ ही साथ पानी के एन -3, और 3 एन -3। ऑक्सीजन परमाणुओं का बायां एक ही - 3 एन -3 है, जिसका अर्थ है अणुओं को दो गुना कम है, क्योंकि अणु की संरचना में दो परमाणु शामिल हैं। वह है, (3 एन -3) / 2 ऑक्सीजन अणु।

इस प्रकार, हमने सामान्य रूप से बेंजीन समन्वय के दहन समीकरण का गठन किया।

परिभाषा

बेंजीन (साइक्लोहेक्सिट्रियान - 1,3,5) - कार्बनिक पदार्थ, कई सुगंधित हाइड्रोकार्बन का सबसे सरल प्रतिनिधि।

फॉर्मूला - 6 एच 6 से ( संरचनात्मक सूत्र - अंजीर। एक)। आणविक भार - 78, 11।

अंजीर। 1. बेंजीन के संरचनात्मक और स्थानिक सूत्र।

बेंजीन अणु में सभी छह कार्बन परमाणु एसपी 2 हाइब्रिड राज्य में हैं। प्रत्येक कार्बन परमाणु दो अन्य कार्बन परमाणुओं के साथ 3σ-बॉन्ड बनाता है और एक ही विमान में एक हाइड्रोजन परमाणु झूठ बोलता है। छह कार्बन परमाणु सही हेक्सागोन (बेंजीन अणु के σ-कंकाल) बनाते हैं। प्रत्येक कार्बन परमाणु में एक गैर-वर्णित पी-कक्षीय होता है जिस पर एक इलेक्ट्रॉन स्थित होता है। छह पी-इलेक्ट्रॉनों एक एकल π-इलेक्ट्रॉन क्लाउड (सुगंधित प्रणाली) बनाते हैं, जिसे छः सदस्यीय चक्र के अंदर एक सर्कल के साथ चित्रित किया गया है। बेंजीन से प्राप्त हाइड्रोकार्बन कट्टरपंथी को सी 6 एच 5 - - फेनिल (पीएच-) कहा जाता है।

बेंजीन के रासायनिक गुण।

बेंजीन के लिए, इलेक्ट्रोटिलर तंत्र के माध्यम से बहने वाले प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाएं विशेषताएं हैं:

- हलोजन (बेंजीन उत्प्रेरक की उपस्थिति में क्लोरीन और ब्रोमाइन के साथ इंटरैक्ट - निर्जल एलसीएल 3, एफईसीएल 3, एएलबीआर 3)

सी 6 एच 6 + सीएल 2 \u003d सी 6 एच 5 -सीएल + एचसीएल;

- नाइट्रेशन (बेंजीन आसानी से एक नाइट्रिफाइंग मिश्रण के साथ प्रतिक्रिया करता है - केंद्रित नाइट्रिक और सल्फ्यूरिक एसिड का मिश्रण)

- एलकेन्स का एल्केलेशन

सी 6 एच 6 + सीएच 2 \u003d सीएच-सी 3 → सी 6 एच 5 -ch (सीएच 3) 2;

बेंजीन के लिए लगाव की प्रतिक्रिया सुगंधित प्रणाली के विनाश की ओर ले जाती है और केवल कठोर परिस्थितियों में आगे बढ़ती है:

- हाइड्रोजनीकरण (प्रतिक्रिया तब होती है जब गर्म, उत्प्रेरक - पीटी)

- क्लोरीन के अतिरिक्त (एक ठोस उत्पाद बनाने के लिए यूवी विकिरण की कार्रवाई के तहत आय - हेक्साक्लोरिस्क्लोहेक्सेन (हेक्सह्लोर) - सी 6 एच 6 सीएल 6)

साथ ही साथ किसी भी कार्बनिक यौगिक, बेंजीन कार्बन डाइऑक्साइड और पानी के गठन के लिए दहन प्रतिक्रिया में प्रवेश करता है (एक कूलर लौ के साथ जल रहा है):

2 सी 6 एच 6 + 15 ओ 2 → 12CO 2 + 6H 2 ओ।

बेंजीन के भौतिक गुण।

बेंजीन रंग के बिना एक तरल है, लेकिन एक विशिष्ट तेज गंध रखने के लिए। पानी के साथ एज़ोट्रोपिक मिश्रण बनाता है, यह ईथर, गैसोलीन और विभिन्न कार्बनिक सॉल्वैंट्स के साथ अच्छी तरह से मिश्रित है। उबलते बिंदु - 80.1 सी, पिघलने - 5,5s। विषाक्त, कैंसरजन (यानी ऑन्कोलॉजिकल बीमारियों के विकास में योगदान)।

बेंजीन का उपयोग और उपयोग

बेंजीन उत्पादन के बुनियादी तरीके:

- हेक्सेन डेहाइड्रोसाइकलिका (उत्प्रेरक - पीटी, सीआर 3 ओ 2)

सीएच 3 - (सीएच 2) 4 -सीएच 3 → सी 6 एच 6 + 4 एच 2;

- साइक्लोहेक्सेन डीहाइड्रोजनीकरण (प्रतिक्रिया तब होती है जब गर्म, उत्प्रेरक - पीटी)

सी 6 एच 12 → सी 6 एच 6 + 4 एच 2;

- एसिटिलीन का त्रिभुज (प्रतिक्रिया तब होती है जब 600 सी तक गर्म हो जाता है, उत्प्रेरक - सक्रिय कार्बन)

3hc≡ch → सी 6 एच 6।

बेंजीन होमोलॉग (एथिलबेन्ज़ेन, कुमला), साइक्लोहेक्सेन, नाइट्रोबेनज़ेन, क्लोरोबेंज़ेन इत्यादि के उत्पादन के लिए कच्चे माल के रूप में कार्य करता है। इससे पहले, बेंजीन का उपयोग अपने ऑक्टेन नंबर को बढ़ाने के लिए गैसोलीन के लिए एक योजक के रूप में किया जाता था, हालांकि, अब, इसकी उच्च विषाक्तता के संबंध में, ईंधन में बेंजीन सामग्री को सख्ती से सामान्यीकृत किया जाता है। कभी-कभी बेंजीन का उपयोग विलायक के रूप में किया जाता है।

समस्याओं को हल करने के उदाहरण

उदाहरण 1।

कार्य

समीकरणों को रिकॉर्ड करें जिनके द्वारा निम्नलिखित परिवर्तन किए जा सकते हैं: सीएच 4 → सी 2 एच 2 → सी 6 एच 6 → सी 6 एच 5 सीएल।

फेसला

मीथेन से एसिटिलीन प्राप्त करने के लिए, निम्न प्रतिक्रिया का उपयोग किया जाता है: 2CH 4 → सी 2 एच 2 + 3 एच 2 (टी \u003d 1400 सी)। गरम (टी \u003d 600 सी) और सक्रिय कार्बन की उपस्थिति में एसिटिलीन की त्रिमलता प्रतिक्रिया द्वारा एसिटिलीन से बेंजीन की तैयारी संभव है: 3 सी 2 एच 2 → सी 6 एच 6। क्लोरीन क्लोरीन की प्रतिक्रिया क्लोरोबेंज़ेन प्राप्त करने के लिए लौह क्लोराइड (iii) की उपस्थिति में की जाती है: सी 6 एच 6 + सीएल 2 → सी 6 एच 5 सीएल + एचसीएल।

उदाहरण 2।

कार्य	लौह क्लोराइड की उपस्थिति में बेंजीन के 39 ग्राम (iii) ने ब्रोमाइन पानी के 1 मोल को जोड़ा। पदार्थ की मात्रा और कितने ग्राम उत्पाद के रूप में हुआ?
फेसला	हम लौह क्लोराइड (iii) की उपस्थिति में बेंजीन ब्रोमिनेशन प्रतिक्रिया के समीकरण को लिखते हैं: सी 6 एच 6 + बीआर 2 → सी 6 एच 5 बीआर + एचबीआर। प्रतिक्रिया उत्पाद ब्रोमोबेनज़ेन और ब्रोमोमिक हैं। अणु भार बेंजीन ने रासायनिक तत्वों की तालिका का उपयोग करके गणना की। Mendeleeve - 78 ग्राम / एमओएल। बेंजीन के पदार्थ की मात्रा का पता लगाएं: एन (सी 6 एच 6) \u003d एम (सी 6 एच 6) / एम (सी 6 एच 6); एन (सी 6 एच 6) \u003d 39/78 \u003d 0.5 मोल। समस्या की स्थिति के तहत, बेंजीन ने 1 एमओएल ब्रोमाइन के साथ प्रतिक्रिया में प्रवेश किया। नतीजतन, बेंजीन की कमी में है और बेंजीन आगे की गणनाओं पर किया जाएगा। प्रतिक्रिया समीकरण एन (सी 6 एच 6) के अनुसार: एन (सी 6 एच 5 बीआर): एन (एचबीआर) \u003d 1: 1: 1, इसलिए, एन (सी 6 एच 6) \u003d एन (सी 6 एच 5 बीआर) ) \u003d: एन (एचबीआर) \u003d 0.5 मोल। फिर, ब्रोमोबेंजेन और ब्रोमोमोटोरोडर के द्रव्यमान बराबर होंगे: एम (सी 6 एच 5 बीआर) \u003d एन (सी 6 एच 5 बीआर) × एम (सी 6 एच 5 बीआर); एम (एचबीआर) \u003d एन (एचबीआर) × एम (एचबीआर)। ब्रोमोबेंजेन और ब्रोमोमोटोडोरोड के दाढ़ी के लोगों ने रासायनिक तत्वों की तालिका का उपयोग करके गणना की। Mendeleeva - 157 और 81 जी / एमओएल क्रमशः। एम (सी 6 एच 5 बीआर) \u003d 0.5 × 157 \u003d 78.5 ग्राम; एम (एचबीआर) \u003d 0.5 × 81 \u003d 40.5 ग्राम
उत्तर	प्रतिक्रिया उत्पाद ब्रोमोबेनज़ेन और ब्रोमोमिक हैं। ब्रोमोबेंजेन और ब्रोमोमोटोरोडोरोड का मास - क्रमशः 78.5 और 40.5 ग्राम।

अखाड़ा - एक या अधिक बेंजीन के छल्ले युक्त सुगंधित हाइड्रोकार्बन। बेंजीन की अंगूठी 6 कार्बन परमाणु है, जिसके बीच डबल और एकल कनेक्शन वैकल्पिक हैं।

यह ध्यान रखना महत्वपूर्ण है कि बेंजीन अणु में डबल बॉन्ड तय नहीं हैं, लेकिन लगातार एक सर्कल में स्थानांतरित होते हैं।

क्षेत्र को सुगंधित हाइड्रोकार्बन भी कहा जाता है। होमोलॉगस श्रृंखला का पहला सदस्य बेंजीन - सी 6 एच 6 है। उनकी होमोलॉगस श्रृंखला का कुल सूत्र सी एन एच 2 एन -6 है।

लंबे समय तक, बेंजीन का संरचनात्मक सूत्र एक रहस्य बना रहा। दो ट्रिपल बॉन्ड के साथ परिणामी सूत्र यह नहीं समझा सका कि बेंजीन कनेक्शन प्रतिक्रिया में प्रवेश नहीं करता है। जैसा कि ऊपर वर्णित है, आधुनिक विचारों के मुताबिक, अणु में डबल बॉन्ड लगातार चले गए हैं, इसलिए उन्हें अंगूठी के रूप में आकर्षित करने के लिए यह अधिक सही है।

बेंजीन अणु में डबल बॉन्ड के कारण, एक संयुग्मित किया जाता है। सभी कार्बन परमाणु एसपी 2 संकरण की स्थिति में हैं। वैलेंस कोण - 120 डिग्री।

नामकरण और आइसोमेरिया arenaments

क्षेत्र के नाम मुख्य श्रृंखला - बेंजीन रिंग: बेंजीन, मेथिलबेन्जेन (टोल्यूनि), एथिलबेन्ज़ेन, प्रोपिलबेनज़ेन इत्यादि के लिए सब्सिट्यूटेंट के नाम जोड़कर गठित होते हैं। सामान्य रूप से, deputies, वर्णमाला क्रम में सूचीबद्ध हैं। यदि बेंजीन रिंग में कई विकल्प हैं, तो उनके बीच सबसे छोटा रास्ता चुनें।

क्षेत्र के लिए, संरचनात्मक आइसोमेरिया को प्रतिस्थापित के प्रावधान से जुड़ा हुआ है। उदाहरण के लिए, बेंजीन रिंग में दो सब्स्टिनेट्स विभिन्न स्थितियों में स्थित हो सकते हैं।

बेंजीन रिंग में सबस्टिट्यूटेंट्स की स्थिति का नाम एक दूसरे के सापेक्ष उनके स्थान के आधार पर बनाया गया है। यह ऑर्थो, मेटा और भाप के उपसर्गों द्वारा दर्शाया गया है। नीचे आपको उनके सफल यादगार के लिए निमोनिक टिप्स मिलेगा;)

प्राप्त करना

क्षेत्र कई तरीकों से प्राप्त किया जाता है:

रासायनिक गुण Arenaments

एरिना - सुगंधित हाइड्रोकार्बन जिनमें एक बेंजीन अंगूठी होती है जिसमें संयुग्मात्मक डबल बॉन्ड होते हैं। यह सुविधा सबसे कठिन में शामिल होने की प्रतिक्रिया बनाती है (और फिर भी संभव!)

याद रखें कि, अन्य अप्रत्याशित यौगिकों के विपरीत, बेंजीन और इसके होमोलॉग ब्रोमाइन पानी और पोटेशियम परमैंगनेट समाधान को अस्वीकार नहीं करते हैं।

© Bellevich Yuri Sergeevich 2018-2020

यह आलेख बेलेविच यूरी सर्गेईविच द्वारा लिखा गया था और उनकी बौद्धिक संपदा है। प्रतिलिपि, वितरण (इंटरनेट पर अन्य साइटों और संसाधनों की प्रतिलिपि बनाकर) या कॉपीराइट धारक की पूर्व सहमति के बिना सूचना और वस्तुओं का कोई अन्य उपयोग मुकदमा चलाया जाता है। लेख की सामग्री और उनके उपयोग की अनुमति प्राप्त करने के लिए, कृपया देखें

भौतिक गुण

बेंजोल और इसके निकटतम homologues एक विशिष्ट गंध के साथ रंगहीन तरल पदार्थ हैं। सुगंधित हाइड्रोकार्बन पानी की तुलना में हल्के होते हैं और इसमें भंग नहीं होते हैं, लेकिन इसे आसानी से कार्बनिक सॉल्वैंट्स - अल्कोहल, ईथर, एसीटोन में भंग कर दिया जाता है।

बेंजीन और उनके होमोलॉग्स कई कार्बनिक पदार्थों के लिए अच्छे सॉल्वैंट्स हैं। सभी अरेनास विक अणुओं की उच्च कार्बन सामग्री के कारण धूम्रपान की लौ के साथ जल रहे हैं।

कुछ क्षेत्र के भौतिक गुण तालिका में प्रस्तुत किए जाते हैं।

तालिका। कुछ क्षेत्र के भौतिक गुण

नाम	सूत्र	टी °। ड्रॉप, ° C।	टी ° .kip।, ° C।
बेंजीन	सी 6 एच 6	5,5	80,1
टोल्यूनि (मेथिलबेन्ज़ेन)	सी 6 एच 5 сh 3	95,0	110,6
ईथिलबेन्ज़िन	सी 6 एच 5 सी 2 एच 5	95,0	136,2
Xylene (Dimethylbenzene)	C 6 H 4 (SH 3) 2
ortho-		25,18	144,41
मेटा		47,87	139,10
जोड़ा-		13,26	138,35
प्रोपिलबेनज़ेन।	6 एन 5 (सीएच 2) 2 सी 3 से	99,0	159,20
कुमोल (Isopropylbenzene)	सी 6 एच 5 च (सी 3) 2	96,0	152,39
स्टायरिन (Vinylbenzene)	सी 6 एच 5 ch \u003d ch 2	30,6	145,2

बेंजीन - प्रकाश उबलते ( टी रात बिताने का स्थान\u003d 80.1 डिग्री सेल्सियस), रंगहीन तरल, पानी में भंग नहीं होता है

ध्यान! बेंजीन - जहर, गुर्दे पर कार्य करता है, रक्त सूत्र को बदलता है (दीर्घकालिक एक्सपोजर के साथ), गुणसूत्रों की संरचना का उल्लंघन कर सकता है।

अधिकांश सुगंधित हाइड्रोकार्बन जीवन, विषाक्त के लिए खतरनाक हैं।

अखाड़ा प्राप्त (बेंजीन और उनके homologues)

प्रयोगशाला में

1. ठोस क्षारीय के साथ बेंजोइक एसिड लवण का फर्श

सी 6 एच 5 -OONA + NAOH टी →सी 6 एच 6 + एनए 2 सीओ 3

सोडियम बेंजोएट

2. न्यूरजा फिटिंग रिएक्शन: (यहाँ जी - हलोजन)

6 के साथ।एच 5 -G + 2।ना। + आर-G →सी। 6 एच 5 - आर + 2 ना।जी

से 6 एच 5 -CL + 2NA + CH 3 -CL → C 6 H 5 -CH 3 + 2NACL

उद्योग में

• आंशिक आसवन की विधि से तेल और कोयले से अलग, सुधार;
• कोइलिंग राल और कोक गैस से

1. Alkanov dehydrocyclication 6 से अधिक कार्बन परमाणुओं की संख्या के साथ:

सी 6 एच 14 टी , कैट।→ सी 6 एच 6 + 4 एच 2

2. एसिटिलीन का ट्रिमिंगरण (केवल बेंजीन के लिए) - आर ज़ेलिंस्की:

3 सी 2। एच 2। 600 ° सी। , अधिनियम। कोयला → सी 6 एच 6

3. निर्जलीकरण साइक्लोहेक्सेन और उनके homologues:

सोवियत अकादमी निकोलाई Dmitrievich Zelinsky पाया गया कि बेंजीन साइक्लोहेक्सेन (साइक्लालकोण डीहाइड्रोजनीकरण) से बना है

सी 6 एच 12 टी, कैट।→ सी 6 एच 6 + 3 एच 2

C 6 H 11 -CH 3 टी , कैट।→ सी 6 एच 5 -CH 3 + 3H 2

methylcyclohexantoluole

4. बेंजीन का alkylation। (गोमोलॉजिस्ट बेंजीन प्राप्त करना) - आर Freidel Korflas.

सी 6 एच 6 + सी 2 एच 5 -Cl टी, alcl3→ सी 6 एच 5 -सी 2 एच 5 + एचसीएल

क्लोरहेतन ईथिलबेन्ज़िन

रासायनिक गुण Arenaments

मैं।। ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं

1. जल रहा है (धूम्रपान की लौ):

2सी 6 एच 6 + 15 ओ 2 टी → 12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. सामान्य परिस्थितियों में बेंज़ोल ब्रोमाइन पानी और मैंगनीज के जलीय घोल को अस्वीकार नहीं करता है

3. बेंजोल होमोलॉग पोटेशियम परमैंगनेट (मैंगनीज द्वारा विकृत) द्वारा ऑक्सीकरण किया जाता है:

A) एक अम्लीय माध्यम में बेंजोइक एसिड

पोटेशियम परमैंगनेट और अन्य मजबूत ऑक्सीडेंट्स के गोमोलॉजिस्ट पर कार्रवाई के तहत, साइड चेन ऑक्सीकरण होते हैं। इससे कोई फर्क नहीं पड़ता कि प्रतिस्थापन की श्रृंखला कितनी मुश्किल है, इसे -टोमा कार्बन के अपवाद के साथ नष्ट किया जाता है, जिसे कार्बोक्साइल समूह में ऑक्सीकरण किया जाता है।

एक साइड चेन के साथ गोमेज़ोल होमोलॉग बेंजोइक एसिड देते हैं:

दो साइड चेन वाले होमोलॉजिस्ट दो-अक्ष एसिड देते हैं:

5 सी 6 एच 5 -सी 2 एच 5 + 12 किमी: 4 + 18 एच 2 तो 4 → 5 सी 6 एच 5 सीओओएच + 5CO 2 + 6K 2 तो 4 + 12mnso 4 + 28h 2 o

5 सी 6 एच 5 -CH 3 + 6kmno 4 + 9h 2 तो 4 → 5c 6 h 5 cooh + 3k 2 तो 4 + 6mnso 4 + 14h 2 o

सरलीकृत :

सी 6 एच 5 -CH 3 + 3O Kmno4।→ सी 6 एच 5 Cooh + H 2 o

बी) तटस्थ और कम-क्षारीय में बेंजोइक एसिड लवण

सी 6 एच 5 -CH 3 + 2KMNO 4 → C 6 H 5 COOK + k वह + 2mno 2 + h 2 o

द्वितीय।। जोड़ने की प्रतिक्रिया (अलकेन की तुलना में कठिन)

1. हलोजन

सी 6 एच 6 + 3 एल 2 एच ν → सी 6 एच 6 सीएल 6 (Hexakhlorcyclohexane - Hexakhloran)

2. हाइड्रोजनीकरण

सी 6 एच 6 + 3 एच 2 टी , पं। या नी। → सी 6 एच 12 (साइक्लोहेक्सेन)

3. पॉलिमेराइजेशन

तृतीय. प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाएं - आयन तंत्र (Alkanov से हल्का)

1. हलोजनमेशन -

ए। ) बेंजोल

सी 6 एच 6 + सीएल 2 एलसीएल 3 → सी 6 एच 5 -सीएल + एचसीएल (क्लोरोबेंजेन)

सी 6 एच 6 + 6 एल 2 टी, एलसीएल 3।→ सी 6 सीएल 6 + 6 एचसीएल( hexakhlorbenzene।)

सी 6 एच 6 + बीआर 2 टी, fecl3→ सी 6 एच 5 -BR + HBR( bromboenzene।)

बी) विकिरण या हीटिंग के दौरान बेंजीन होमोलॉग

रासायनिक गुणों से, अल्किल रेडिकल एल्केन के समान होते हैं। उनमें हाइड्रोजन परमाणुओं को एक मुक्त-कट्टरपंथी तंत्र में हलोजन द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। इसलिए, उत्प्रेरक की अनुपस्थिति में, हीटिंग या यूवी विकिरण के दौरान, साइड श्रृंखला में प्रतिस्थापन की एक कट्टरपंथी प्रतिक्रिया चल रही है। अल्किल प्रतिस्थापन पर बेंजीन की अंगूठी का प्रभाव इस तथ्य की ओर जाता है कार्बन परमाणु पर हमेशा एक हाइड्रोजन परमाणु होता है, जो सीधे बेंजीन की अंगूठी (ए-एटोमा कार्बन) से संबंधित होता है।

1) सी 6 एच 5 -CH 3 + CL 2 एच ν → सी 6 एच 5 -CH 2 -CL + HCL

सी) एक उत्प्रेरक की उपस्थिति में बेंजीन होमोलॉग

सी 6 एच 5 -CH 3 + CL 2 एलसीएल 3 → (Orta का मिश्रण, डेरिवेटिव की एक जोड़ी) + एचसीएल

2. पोषण (नाइट्रिक एसिड के साथ)

सी 6 एच 6 + हो-नं 2 टी, एच 2SO4→ सी 6 एच 5 -नहीं 2 + एच 2 ओ

nitrobenzene - गंध बादाम!

सी 6 एच 5 -CH 3 + 3HO-NO 2 टी, एच 2SO4→ से एच 3 -सी 6 एच 2 (संख्या 2) 3 + 3 एच 2 ओ

2,4,6-त्रिनिट्रोट्रोलुओल (टोल, ट्रोटिल)

बेंजीन और उनके homologues का उपयोग

बेंजीन सी 6 एच 6 एक अच्छा विलायक है। एक योजक के रूप में बेंजोल मोटर ईंधन की गुणवत्ता में सुधार करता है। कई सुगंधित कार्बनिक यौगिकों को प्राप्त करने के लिए कच्चे माल के रूप में कार्य करता है - नाइट्रोबेंज़ेन सी 6 एच 5 नंबर 2 (विलायक, अनिलिन इसे प्राप्त होता है), क्लोरोबेंज़ेन सी 6 एच 5 सीएल, फेनोल सी 6 एच 5 ओएच, स्टायरिन इत्यादि।

टोल्यूनि सी 6 एच 5 -CH 3 एक विलायक है, जो रंग, औषधीय और विस्फोटकों (ट्रोटिल (टोल), या 2,4,6-त्रिनिट्रोट्रोल झुकाव के उत्पादन में उपयोग किया जाता है)।

ज़ाइलीनसी 6 एच 4 (सी 3) 2। तकनीकी Xylene - तीन आइसोमर का मिश्रण ( ऑर्थो-, मेटा- मैं। जोड़ा-Xilolov) - कई कार्बनिक यौगिकों के संश्लेषण के लिए एक विलायक और स्रोत उत्पाद के रूप में उपयोग किया जाता है।

Isopropylbenzene। सी 6 एच 5 -CH (CH 3) 2 फिनोल और एसीटोन प्राप्त करने के लिए कार्य करता है।

क्लोरो डेरिवेटिव बेंज़ोल पौधों की रक्षा के लिए उपयोग किया जाता है। इस प्रकार, बेंजीन परमाणुओं में प्रतिस्थापन उत्पाद एन परमाणु क्लोरीन - हेक्साक्लोरोबेंज़ेन 6 सीएल 6 के साथ - कवकनाश; इसका उपयोग सूखे गेहूं के बीज नक़्क़ाशी और ठोस सिर के खिलाफ राई के लिए किया जाता है। क्लोरीन के लिए क्लोरीन का उत्पाद जोड़ - 6 एच 6 सीएल 6 - कीटनाशक के साथ हेक्साक्लोरिसक्लोहेक्सेन (हेक्साक्लोरोरन); इसका उपयोग हानिकारक कीड़ों का मुकाबला करने के लिए किया जाता है। ये पदार्थ कीटनाशकों से संबंधित हैं - सूक्ष्मजीवों, पौधों और जानवरों का मुकाबला करने के लिए रसायन।

स्टाइरीन सी 6 एच 5 - सीएच \u003d सीएच 2 बहुत आसानी से बहुलक, पॉलीस्टीरिन बनाने, और butadiene - butadienestrol रबड़ के साथ copolymering है।

वीडियो प्रयोग